En 2006, il s’est présenté aux élections pour le poste de gouverneur contre Ricky Perry, attirant une attention médiatique considérable, bien qu’il ait finalement terminé à la quatrième place. Il a également tenté d’obtenir la nomination démocratique pour le poste de commissaire à l’agriculture en 2010 et en 2014, sans succès.
Un ami de longue date, Clive Hattersley, se souvient avec affection de lui comme d’un communicateur extraordinaire capable d’évoquer des émotions profondes, que ce soit par des larmes ou des rires. Hattersley a également mentionné qu’il luttait contre la maladie de Parkinson.
Il a d’abord acquis de la reconnaissance au début des années 1970 en formant le groupe country satirique Kinky Friedman and The Texas Jewboys, connu pour des chansons telles que « They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore » et « Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed. » Bien que la carrière du groupe ait été brève, il a poursuivi son parcours musical, publiant un album solo éponyme en 1974 et entreprenant une tournée de deux ans avec Bob Dylan.
Tout au long de sa carrière, il a publié 18 albums, son dernier travail, « Circus of Life », étant paru en 2018.
Le mois dernier, la scène musicale country a pleuré la perte tragique du chanteur bien-aimé Richard « Kinky » Friedman, qui est décédé chez lui au Texas fin juin, à l’âge de 79 ans.